Son retour à Mystic Falls, Damon ne le devait qu'à Katherine, cette attente, ses projets, elle en était la cause depuis le début ! Ce n'est pas du à une pointe de nostalgie, non loin de là malheureusement, tout était calculée depuis déjà plusieurs siècles … Chose que son frère Stefan ignorait d'ailleurs, il s'était bien évidemment gardé de lui avouer ses secrets, après tout pourquoi partager sa vie avec celui qui avait causé sa perte, son immortalité, sa sauvagerie, son cadet n'était pas inconnu à tout ceci !
Mais il était loin de se douter qu'il rencontrerait le sosie de sa bien-aimée, Elena Gilbert, il était désormais convaincu, il devait retrouver Katherine, la sauver et partir loin de Mystic Falls en sa compagnie, il avait attendu toutes ses années dans ce seul et unique but ! Ses plans allaient être mis à dur épreuve avec ce duo innattendu mais peu surprenant : Elena et son cher frère Stefan, lui qui avait renié Katherine de sa vie, tomba éperdument amoureux de son double en version humaine, quelle ironie ! Ils ne souhaitait pas que Damon parvienne à libérer Katherine ainsi que les vampires qui étaient enfermés avec elle dans la crypte, leur tombeau depuis 1864 ! Il parvint tout de même a ouvrir le tombeau grâce à Bonnie et sa grand-mère mais quelle surprise … Katherine ne se trouvait pas dans le tombeau. Non celle-ci n'a jamais été prisonnière de cette crypte durant toute ses années, elle s'était joué de lui, de ses sentiments, sachant très bien où il se trouvait depuis tous ces siècles passés, elle n'avait jamais essayé de rentrer en contact avec lui …
Rage, colère, il se sentait trahi, utilisé comme une marionnette, en réalité l'amour de Katherine n'a jamais été réel. C'est sans doute à partir de cet épisode qu'il se rapproche d'Elena, il tisse des liens, ils jouent au chat et à la sourie en tout bien tout honneur bien sûr ! Elena est totalement différente, elle ressemble physiquement à Katherine mais elle est de loin la plus unique. Ils partagent des moments de complicité, il soutient Elena dans les moments difficiles, il se montre présent et compréhensif.

En toute honnêteté, il se découvre des sentiments pour Elena, Stefan s'en apperçoit très vite et Elena aussi mais il ne veut pas le cacher, c'est tout aussi bien qu'elle connaisse ses sentiments, Damon se montre donc sincère mais il sait que son coeur appartient à Stefan tout du moins pour le moment …
Bref je vous épargne le côté fleur bleue ! A côté de cette amourette qui prend forme mais que du côté de notre cher Damon car c'est loin d'être réciproque ! On apprend l'existence d'un certain Klaus, nouvelle menace pour tout le monde que ce soit pour Elena ou encore Stefan mais grâce à la chance, aux pouvoirs vampiriques et à un cercle d'amis bien soudés tout le monde s'en sort indemne !
Lors d'une virée à Denvers, nos deux compères Elena et Damon se rapproche et un autre baisé volé est encore échangé, ils s'embrassent même fougueusement ! Un merveilleux moment très vite interrompu … Un choix difficile que doit faire notre chère humaine nationale : Stefan ou Damon …  Elle lui avoue que si elle l'avait connu avant Stefan, les choses auraient peut-être été différentes, elle annonce d'ailleurs sa décision avant son plongeon pont Wickery en voiture en compagnie de Matt. Elena meurt noyée …
L'histoire se finit ainsi ? Bien sûr que non, du sang de vampire coulait dans ses veines au moment de son accident et de sa dite mort … Elle devient un vampire et tout s'enchaîne, ses sentiments s'intensifient et la soif de sang apparaît ainsi que les problèmes ! Elle va d'ailleurs chercher l'aide auprès de Damon, l'homme de la situation. Il lui apprend à être un vampire et à contrôler sa soif. Ils traversent des hauts et des bas comme par exemple le soit disant lien de « soumission » et la quête du saint grâle qui pourrait la rendre de nouveau humaine mais elle accepte son nouveau statut ! Elena avoue son amour, elle aime Damon et semble l'avoir toujours aimé, tout se passe bien jusqu'à sa rencontre avec Katherine … Une bagarre qui finit assez mal, suite à celle-ci Elena redevient humaine et s'éloignent petit à petit de Damon, de son ancien statut de vampire, de ses sentiments, se rapprochant même de son passé, de son ancien amour,une chose que Damon supporte très mal, son côté sombre est à deux doigts de reprendre le dessus, et s'il faisait taire ses émotions pour moins souffrir ?